En 1980, il fait sa première apparition au cinéma dans le film La Porte du paradis (Heaven's Gate) de Michael Cimino. En 1987 et 1989, il se fait connaître avec son rôle dans les deux films à succès Le Beau-père 1 et 2 (The Stepfather 1 et 2) où il incarne un tueur en série. En 1994, il joue dans l'épisode The Bribe de la série télévisée Les Contes de la crypte. De 1995 à 2002, il joue dans la série JAG. Il fait aussi trois apparitions dans la série X-Files : Aux frontières du réel de Chris Carter, dans les épisodes Aubrey de la saison 2 et Ne faites confiance à personne de la saison 9 ainsi que dans le film, chaque fois interprétant un rôle différent. En 1996, il tourne de nouveau pour Chris Carter, lorsque celui-ci lui donne le rôle de Peter Watts dans la série Millennium. En 2000, ils se retrouvent une dernière fois pour la série Harsh Realm. À partir de 2002, il endosse le rôle récurrent de Kendall, le sous-directeur du FBI dans Alias, créée par J. J. Abrams. En 2004, le créateur de cette série, le contacte pour jouer dans la série Lost : Les Disparus, où il interprète John Locke. Role pour lequel il remportera le Primetime Emmy Award du meilleur acteur dans un second rôle.